Преподобный Кирилл, игумен Белоезерский (в миру Косма) родился в Москве у благочестивых родителей. В юные годы он остался сиротой и жил у своего родственника, боярина Тимофея Васильевича Вельяминова, окольничего при дворе великого князя Димитрия Донского (1363-1389). Светская жизнь тяготила юношу. По просьбе преподобного Стефана Махрищского († 1406; память 14 июля) боярин отпустил Косму в Симонов монастырь, где он и принял постриг от святого Феодора († 1394, память 28 ноября) с именем Кирилл. Иноческие послушания преподобный Кирилл исполнял под руководством старца Михаила, впоследствии епископа Смоленского. Ночью старец читал Псалтирь, а преподобный Кирилл клал поклоны, но по первому удару колокола шел к утрени. Он просил у старца дозволения вкушать пищу через 2-3 дня, но опытный наставник не разрешил этого, а благословил есть каждый день с братией, только не до сытости. Послушание преподобный Кирилл нес в хлебопекарне: он носил воду, колол дрова, раздавал хлеб. Когда преподобный Сергий Радонежский приходил в Симоновскую обитель, то прежде прочих посещал и с любовью беседовал с преподобным Кириллом. Из хлебопекарни преподобного Кирилла перевели в поварню, и святой говорил себе, смотря на пылающий огонь: "Смотри, Кирилл, не попасть бы тебе в вечный огонь". Девять лет трудился в поварне преподобный Кирилл и стяжал такое умиление, что не мог без слез вкушать хлеб, благодаря Господа. Избегая славы человеческой, преподобный временами стал юродствовать. В наказание за нарушение благочиния настоятель назначил ему в пищу на 40 дней хлеб и воду; преподобный Кирилл с радостью понес это наказание. Но как ни таил святой свою духовность, опытные старцы понимали его и против воли заставили принять сан иеромонаха. В свободное от служения время преподобный Кирилл ставил себя на чреду послушника и занимался тяжелыми работами. Когда святой Феодор был посвящен в архиепископа Ростовского, братия в 1390 году избрала преподобного Кирилла архимандритом обители.

Богатые и знатные люди стали посещать преподобного, чтобы слушать его наставления. Это смущало смиренный дух святого, и он, как ни упрашивала братия, не остался настоятелем, а затворился в своей прежней келлии. Но и здесь частые посетители беспокоили преподобного, и он перешел на старое Симоново. Душа преподобного Кирилла стремилась к безмолвию, и он молил Матерь Божию указать ему место, полезное для спасения. Однажды ночью, читая, как всегда, акафист перед иконой Божией Матери Одигитрии, он услышал голос: "Иди на Белоозеро, там тебе место".

В Белоезерской стороне, тогда глухой и малолюдной, он долго ходил в поисках места, которое в видении было предназначено для его пребывания. В окрестностях горы Мяуры у Сиверского озера он, вместе со своим спутником преподобным Ферапонтом (память 27 мая), поставил крест и выкопал землянку.

Преподобный Ферапонт вскоре удалился в другое место, и преподобный Кирилл не один год в одиночестве подвизался в подземной келлии. Однажды святой Кирилл, томимый странным сном, лег уснуть под сосной, но едва он закрыл глаза, как услышал голос: "Беги, Кирилл!" Только успел преподобный Кирилл отскочить, как сосна рухнула. Из этой сосны подвижник сделал крест. В другой раз преподобный Кирилл чуть не погиб от пламени и дыма, когда расчищал лес, но Бог хранил Своего угодника. Один крестьянин пытался поджечь келлию преподобного, но, сколько ни пытался, это ему не удавалось. Тогда со слезами раскаяния он исповедал свой грех преподобному Кириллу, который постриг его в монашество.

Из Симоновой обители к преподобному пришли любимые им иноки Зеведей и Дионисий, а затем Нафанаил, впоследствии келарь обители. Многие стали приходить к преподобному и просить удостоить их иночества. Святой старец понял, что время его безмолвия кончилось. В 1397 году он построил храм в честь Успения Пресвятой Богородицы.

Когда число братии умножилось, преподобный дал для обители устав общежития, который освещал примером своей жизни. В церкви никто не смел беседовать, никто не должен был выходить из нее прежде окончания службы; к святому Евангелию подходили по старшинству. За трапезу садились каждый на своем месте, и в трапезной была тишина. Из трапезной каждый молча шел в свою келлию. Никто не мог получать ни писем, ни подарков, не показав их преподобному Кириллу; без его благословения писем не писали. Деньги хранились в монастырской казне, ни у кого не было никакой собственности. Даже пить воду ходили в трапезную. Келлии не запирались, и в них, кроме икон и книг, ничего не держали. В последние годы жизни преподобного Кирилла боярин Роман решил подарить обители село и прислал дарственную грамоту. Преподобный Кирилл рассудил, что если обитель станет иметь села, то для братии начнутся заботы о земле, появятся поселенцы, иноческое безмолвие нарушится, и отказался от дара.

Господь наградил Своего угодника даром прозорливости и исцелений. Некто Феодор, поступив в обитель из любви к преподобному, потом так возненавидел его, что не мог смотреть на святого и порывался уйти из обители. Он пришел в келлию преподобного Кирилла и, взглянув на его седины, не мог от стыда выговорить ни слова. Преподобный сказал ему: "Не скорби, брат мой, все ошибаются во мне, ты один знаешь правду и все мое недостоинство; я действительно непотребный грешник". Затем преподобный Кирилл благословил Феодора и прибавил, что он более не будет смущаться помыслом; с тех пор Феодор спокойно жил в обители.

Однажды недостало вина для Божественной литургии, и пономарь сказал об этому святому. Преподобный Кирилл велел принести к нему пустой сосуд, который оказался полным вина. Во время голода преподобный Кирилл раздавал хлеб всем нуждавшимся, и он не кончался, несмотря на то, что обычно запасов едва хватало для братии.

Преподобный укротил бурю на озере, которая угрожала рыбакам, предсказал, что никто из братии не умрет до его кончины, несмотря на то, что свирепствовал мор, а после многие пойдут вслед за ним.

Свое последнее Богослужение преподобный совершил в день Святой Троицы. Завещав братии хранить любовь между собой, преподобный Кирилл блаженно почил на 90-м году своей жизни 9 июня 1427 года в день памяти тезоименного ему святителя Кирилла, архиепископа Александрийского. В первый же год по смерти преподобного из 53 человек братии скончались 30. Оставшимся преподобный часто являлся во сне с поддержкой и наставлением.

Преподобный Кирилл любил духовное просвещение и привил эту любовь своим ученикам. По описи 1635 года в монастыре числилось более 2 тысяч книг, среди них 16 "чудотворца Кирилла". Замечательными образцами духовного наставничества и руководства, любви, миролюбия и утешения являются дошедшие до нас три послания преподобного русским князьям.

Общерусское почитание преподобного началось не позднее 1447-1448 годов. Житие святого Кирилла было написано по поручению митрополита Феодосия и великого князя Василия Васильевича иеромонахом Пахомием Логофетом, который прибыл в Кириллов монастырь в 1462 году и застал многих очевидцев и учеников преподобного Кирилла, в том числе и преподобного Мартиниана (память 12 января), управлявшего тогда Ферапонтовым монастырем.

Похвальное слово преподобному Кириллу Белозерскому опубликовано в "Журнале Московской Патриархии", 1977, № 12.