Преподобный Александр Ошевенский родился 17 марта 1427 года в 80 верстах от Белозерска в Вышеозерской волости, за несколько месяцев до кончины преподобного Кирилла Белозерского († 9 июня 1427 г.), с которым был связан в последующем духовными узами всю жизнь.

Алексей (мирское имя преподобного Александра Ошевенского), пятый сын богатого земледельца Никифора Ошевена и супруги его Фотинии, был долгожданным ребенком и родился по усердным молитвам Фотинии. Сама Божия Матерь вместе с преподобным Кириллом Белозерским явилась ей и обещала рождение сына по ходатайству преподобного Кирилла. Хотя Алексей был младшим сыном, родители чаяли видеть в нем наследника и их питателя в старости. В детстве мальчика обучили грамоте и готовили из него предприимчивого хозяина. В 18 лет юношу пытались женить. С дозволения родителей он отправился помолиться в Кирилло-Белозерский монастырь и остался там.

Игумен полюбил юношу за смирение и вскоре предложил ему принять постриг. Но Алексей отказался, решив испытать себя. Изучая Священное Писание, он шесть лет прислуживал братии послушником и лишь тогда принял иноческий постриг.

К тому времени родители его переселились в село Волосово, в 30 верстах от Каргополя вниз по реке Онеге. Вскоре Никифор испросил у новгородского боярина Иоанна место для поселения у реки Чурьюги, получившее название Ошевенской слободы.

Преподобный Александр просил у игумена разрешения принять от родителей последнее благословение и прощение, чтобы затем уйти на уединенное житие. Не сразу благословил игумен молодого инока. Он предупреждал его об опасности пустынножительства. Но преподобный Александр боялся подвижнической славы, которую он имел среди братии, и вторично просил отпустить его из монастыря. Наконец, настоятель благословил его.

Обрадованный встречей отец предложил сыну поселиться на реке Чурьюге и обещал содействовать в устроении пустыни. Преподобному Александру понравилось место. Он водрузил крест в основание будущей обители и дал обет пребывать здесь до конца жизни. После того преподобный Александр вернулся в Кирилло-Белозерский монастырь и некоторое время нес послушание на клиросе, в поварне и на хлебне. Его посвятили в сан диакона. Наконец, когда преподобный Александр пришел к игумену в третий раз и рассказал ему, как звал его на устроение обители чудный голос, как обещался он пребывать на том месте, настоятель отпустил его, благословив иконами Божией Матери Одигитрии и святителя Николая Чудотворца.

Преподобный Александр освятил избранное место иконами, поручил отцу наблюдать за строительством церкви, а сам отправился к архиепископу Новгородскому Ионе (1459-1470). Архиепископ Иона посвятил его в сан пресвитера и поставил игуменом обители. Боярыня Анастасия и ее сын Юрий готовы были отдать монастырю всю волость, но преподобный Александр принял грамоты лишь на необходимые земли. Построенный храм был освящен во имя святителя Николая. С твердостью и мужеством начал преподобный трудиться в созданной обители. Старец, который приехал вместе с ним из Кирилло-Белозерского монастыря, не выдержал трудной пустынной жизни и уехал обратно. Но мало-помалу собралась братия. Преподобный ввел строгий общежительпый устав, который требовал полного молчания в храме и на трапезе, когда читались жития; в келлии иноки не должны были быть без дела, а во время исполнения послушания творить Иисусову молитву или читать псалмы. "Братия, - говорил преподобный игумен, - пусть не страшат нас труды и скорби пустыни. Вы знаете, что путем скорбей входят в Царствие Небесное. Пусть живет в вас взаимная любовь и смирение. Бог есть любовь, и Он любит смиренных".

Многие даже из мирян приходили к преподобному и пользовались его наставлениями. Два племянника святого приняли постриг в его монастыре, чем разгневали одного из братьев преподобного, Амвросия. Преподобный Александр кротостью смягчил брата, но племянники охладели в ревности к подвигам и оставили обитель. Скорби за спасение духовных чад расстроили здоровье преподобного. Он лежал и не мог не только приподнять руку или голову, но даже выговорить слово. В таком изнеможении святой Александр молился преподобному Кириллу, своему покровителю. Преподобный Кирилл явился в белых ризах и, осенив больного крестом, сказал: "Не скорби, брат! Я помолюсь и будешь здоров. Только не забывай обета, не оставляй этого места. Я буду помогать тебе". Проснувшись, преподобный почувствовал себя здоровым и наутро пошел в церковь. В подкрепление братии он рассказал о посещении преподобного Кирилла. 27 лет преподобный трудился в основанной им обители и мирно скончался 20 апреля 1479 года.

После кончины игумена обитель начала быстро приходить в упадок. Но преподобный не оставил попечения о ней. Однажды монастырскому служителю Марку было видение во сне: обитель полна народу; седой старец в святительской одежде крестом осеняет работающих на постройке. Другой старец, с длинной бородой, окропляет святой водой, а третий, среднего роста, с русыми волосами, кадит. Четвертый, молодой, следит за ними издали. Третий старец, а это был преподобный Александр Ошевенский, объяснил, что ему помогают святитель Николай Чудотворец и преподобный Кирилл Белозерский, а юноша, стоявший поодаль, был дьяком Матфеем, которого вскоре постригли с именем Максим и избрали в игумена обители, как и предрек в видении преподобный Александр. Инок Максим был поставлен во игумена архиепископом Новгородским Сергием (1483-1485) и восстановил обитель. Он настоятельствовал до 1525 года.

При построении нового храма во имя святителя Николая по указанию явившегося преподобного Александра были обретены его нетленные мощи. Тогда же был написан его образ согласно с тем, каким он являлся инокам, и по рассказу знавшего его старца. Преподобный Александр Ошевенский был среднего роста, с сухим лицом и впалыми щеками, с небольшой и не густой бородой, с проседью в русых волосах. В таком виде он и изображается на иконах.